Углеводы

Учебниковая опора

• Оспанова М. К., Аухадиева К. С., Белоусова Т. Г. «Химия. 9 класс», часть 2, 9 класс, Мектеп, 2019, с. 164–168
• Оспанова М. К., Аухадиева К. С., Белоусова Т. Г. «Химия» (ОГН), 11 класс, Мектеп, 2019, с. 163–167
• Оспанова М. К., Аухадиева К. С., Белоусова Т. Г. «Химия» (ОГН), 11 класс, Мектеп, 2019, с. 168–177

Главное

• Общая формула углеводов $C_n(H_2O)_m$.
• Моносахариды не гидролизуются: глюкоза и фруктоза $C_6H_{12}O_6$, рибоза $C_5H_{10}O_5$, дезоксирибоза $C_5H_{10}O_4$.
• Дисахариды: сахароза $C_{12}H_{22}O_{11}$ (глюкоза + фруктоза), мальтоза.
• Полисахариды: крахмал и целлюлоза $(C_6H_{10}O_5)_n$.
• Глюкоза — альдегидоспирт (1 группа CHO + 5 групп OH); фруктоза — кетоспирт, межклассовый изомер глюкозы.

Теория

Глюкоза (виноградный сахар): $CH_2OH{-}(CHOH)_4{-}CHO$. Бесцветные сладкие кристаллы, хорошо растворима в воде. В крови около 0,1 % (80–120 мг в 100 мл). В растворе существует в основном в циклических $\alpha$- и $\beta$-формах (шестичленный цикл за счёт OH при пятом атоме C).

• Фотосинтез: $6CO_2 + 6H_2O \xrightarrow{свет,\ хлорофилл} C_6H_{12}O_6 + 6O_2$.
• Окисление в организме: $C_6H_{12}O_6 + 6O_2 \to 6CO_2 + 6H_2O + 2920$ кДж.
• Промышленность: гидролиз крахмала.

Реакции глюкозы

Группа	Реакция	Признак
OH (многоатомный спирт)	$Cu(OH)_2$ без нагревания	ярко-синий раствор
CHO	«серебряное зеркало»: $\ldots CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_3} \ldots COOH + 2Ag$	налёт серебра
CHO	$Cu(OH)_2$ при нагревании	красный осадок $Cu_2O$
CHO	$+ H_2$ (Ni)	шестиатомный спирт сорбит
Отличие глюкозы от сахарозы: при нагревании с $Cu(OH)_2$ красный осадок даёт только глюкоза; синий раствор без нагревания дают обе.

Брожение (под действием ферментов):

• спиртовое: $C_6H_{12}O_6 \to 2C_2H_5OH + 2CO_2$;
• молочнокислое: $C_6H_{12}O_6 \to 2CH_3{-}CH(OH){-}COOH$ (скисание молока, квашение);
• маслянокислое: $C_6H_{12}O_6 \to C_3H_7COOH + 2CO_2 + 2H_2$.

Сахароза — обычный сахар (сахарная свёкла, тростник). Альдегидной группы нет. Гидролиз: $C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+\ или\ фермент} C_6H_{12}O_6\,(глюкоза) + C_6H_{12}O_6\,(фруктоза).$ После кипячения с кислотой раствор даёт красный осадок с $Cu(OH)_2$.

Крахмал и целлюлоза

Признак	Крахмал	Целлюлоза
Строение	амилоза (линейная) и амилопектин (разветвлённый)	только линейная
Звенья	сотни — тысячи	десятки тысяч, $M$ до миллионов
Отношение к воде	в горячей набухает — клейстер	не растворяется
С иодом	синее окрашивание	нет окраски
Гидролиз	крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза	до $\beta$-глюкозы
Этерификация	не характерна	нитраты, ацетаты
Нахождение	картофель ~20 %, пшеница ~70 %, рис ~80 %	хлопок и лён до 98 %, древесина ~50 %
Применение	пища, глюкоза, спирт, патока	бумага, ацетатный шёлк, плёнка, пироксилин
Иод даёт синий комплекс с амилозой; реакцию ведут в охлаждённом клейстере (при нагревании окраска слабеет). Гидролиз крахмала начинается уже во рту под действием фермента слюны.

Примеры

1. При брожении глюкозы получено 23 г этанола. Объём $CO_2$ (н. у.)? $n = 23/46 = 0{,}5$ моль → $CO_2$ 0,5 моль = 11,2 л.
2. Выделилось 224 л $CO_2$. Масса глюкозы? $n(CO_2) = 10$ моль → глюкозы 5 моль = 900 г.
3. При гидролизе сахарозы получено 540 г моносахаридов. Масса сахарозы? $540/180 = 3$ моль → сахарозы 1,5 моль = 513 г.
4. Как распознать глюкозу, сахарозу и крахмал? Иод — синий только крахмал; $Cu(OH)_2$ при нагревании — красный осадок только глюкоза.

Типичные ошибки на ЕНТ

• Считают сахарозу восстанавливающим сахаром: у неё нет альдегидной группы.
• Путают продукты гидролиза сахарозы (глюкоза + фруктоза) и крахмала (только глюкоза).
• Считают крахмал и целлюлозу изомерами с одинаковыми свойствами: формула одна, строение и свойства разные.
• Называют фруктозу альдегидоспиртом — она кетоспирт.
• Забывают коэффициент 2 в спиртовом брожении.

Самопроверка

1. Формула сахарозы? — $C_{12}H_{22}O_{11}$.
2. Продукт молочнокислого брожения? — Молочная кислота $CH_3CH(OH)COOH$.
3. Чем отличается дезоксирибоза от рибозы? — На одну группу OH меньше ($C_5H_{10}O_4$).
4. Какое вещество даёт синее окрашивание с иодом? — Крахмал.
5. Что получают при восстановлении глюкозы? — Сорбит.