Көмірсулар

Оқулықтық тірек

• Оспанова М. К., Аухадиева К. С., Белоусова Т. Г. «Химия. 9-сынып», 2-бөлім, 9-сынып, Мектеп, 2019, 159–163 б.
• Усманова М. Б., Тантыбаева Б. С., Даутова З. С., Попова М. В. «Химия. 11-сынып» (ЖМ бағыт), 2-бөлім, 11-сынып, Атамұра, 2020, 69–74 б.
• Сол оқулық, 75–79 б. (глюкоза, фруктоза, ашу)
• Сол оқулық, 80–87 б. (гидролиз, крахмал, целлюлоза)

Негізгі ұғымдар

• Көмірсулар — C, H, O тұратын табиғи органикалық қосылыстар; көпшілігінің жалпы формуласы $C_n(H_2O)_m$.
• Жіктелуі: моносахаридтер (гидролизденбейді), дисахаридтер және полисахаридтер (гидролизденіп моносахарид береді).
• Глюкоза — альдогексоза, фруктоза — кетогексоза, екеуі де $C_6H_{12}O_6$ (изомерлер).
• Рибоза $C_5H_{10}O_5$ және дезоксирибоза $C_5H_{10}O_4$ — альдопентозалар.
• Сахароза $C_{12}H_{22}O_{11}$ — дисахарид; крахмал мен целлюлоза $(C_6H_{10}O_5)_n$ — полисахаридтер.
• Крахмал — $\alpha$-глюкоза, целлюлоза — $\beta$-глюкоза қалдықтарынан тұрады.

Теория

Моносахаридтер. Функционалдық тобына қарай альдозалар (альдегид тобы) және кетозалар (кетон тобы), көміртек санына қарай триоза, тетроза, пентоза, гексоза болып бөлінеді. Моносахаридтер тәтті, молекуласында 5 немесе 6 көміртек атомы бар.

Сызықты және циклді формалар. Ерітіндіде моносахарид ашық (сызықты) және циклді формалар арасында тепе-теңдікте болады. Ашық форманы Фишер проекциясымен жазады. Цикл карбонил тобының сол молекуладағы спирттік гидроксилмен молекулаішілік қосылуынан түзіледі: гексозаларда 5-көміртектің гидроксилі қатысып, алты мүшелі (пиранозды), пентозаларда 4-көміртектің гидроксилі қатысып бес мүшелі (фуранозды) сақина пайда болады. Карбонил оттегі оттегі көпіріне айналып, жаңа гликозидті гидроксил түзіледі; оның орналасуына қарай $\alpha$- және $\beta$-формалар болады. Циклді форма Хеуорс формуласымен бейнеленеді. Дезоксирибозада 2-көміртекте $-OH$ жоқ.

Глюкоза — альдегидоспирт. Молекуласында 1 альдегид тобы және 5 гидроксил тобы бар:

• көпатомды спирт ретінде жаңа дайындалған $Cu(OH)_2$-пен қыздырмай-ақ ашық көк ерітінді береді, күрделі эфир түзе алады;
• альдегид ретінде «күміс айна» реакциясын береді (глюкон қышқылына тотығады), ал $Cu(OH)_2$-пен қыздырғанда алдымен сары, сосын қызыл $Cu_2O$ тұнбасы түзіледі.

Глюкозаның биологиялық рөлі. Фотосинтезде түзіледі, ағзада тотығып энергия бөледі. Адам қанында шамамен 0,1% глюкоза бар.

Ашу — ферменттер әсерінен глюкозаның ыдырауы:

Ашу түрі	Өнімдері	Қолданылуы
Спирттік	$2C_2H_5OH + 2CO_2$	нан, сыра, шарап, спирт
Сүтқышқылды	$2CH_3{-}CH(OH){-}COOH$	айран, қымыз, тұздалған қияр
Майқышқылды	$C_3H_7COOH + 2CO_2 + 2H_2$	май қышқылы түзіледі

Сахароза — $\alpha$-глюкоза мен $\beta$-фруктоза қалдықтарынан екі гликозидті гидроксил арқылы құралған; цикл ашылмайды, сондықтан тотықсыздандырмайтын дисахарид. Гидролизде глюкоза мен фруктоза түзіледі, олардың тең қоспасы — инвертті қант.

Крахмал гидролизі сатылы: крахмал → декстриндер → мальтоза → глюкоза. Асқорытуда түзілген глюкоза қанға сіңіп, бауырда гликогенге айналады. Целлюлоза гидролизі (қанттану) де сатылы, соңғы өнімі — глюкоза; ағаш үгіндісінен глюкоза, одан ашыту арқылы этанол алынады.

Крахмал мен целлюлозаны салыстыру

Белгі	Крахмал	Целлюлоза
Буын	$\alpha$-глюкоза	$\beta$-глюкоза
Байланыс	$\alpha$-1,4 және $\alpha$-1,6	$\beta$-1,4
Құрылым	амилоза (10–20%, сызықты) + амилопектин (80–90%, тармақталған)	тек сызықты
Суда	ыстық суда ісініп, клейстер береді	ерімейді, талшықты
Рөлі	өсімдіктің қосалқы қоректік қоры	жасуша қабығының құрылыс материалы
Табиғатта	күріш 80%-ға, бидай мен жүгері 70%-ға, картоп 20%-ға дейін	мақта 95%-ға, зығыр 80%, сүрек 50%-ға жуық

Целлюлозаның әр буынында үш $-OH$ бар, сондықтан ол этерификацияға түседі: концентрлі азот қышқылымен тринитрат (пироксилин), сірке қышқылымен диацетат пен триацетат алынады.

Крахмалға сапалық реакция — йодпен қою көк түс. Амилоза спиралы йод молекуласын ішіне қамап, кешен түзеді (бір $I_2$-ні шамамен алты глюкоза қалдығы қоршайды). Қыздырғанда түс жоғалады, суытқанда қайта пайда болады.

Формулалар / ережелер

• Фотосинтез: $6CO_2 + 6H_2O \rightarrow C_6H_{12}O_6 + 6O_2$
• Тотығу: $C_6H_{12}O_6 + 6O_2 \rightarrow 6CO_2 + 6H_2O + 2920$ кДж
• Сахароза гидролизі: $C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \rightarrow C_6H_{12}O_6\ (\text{глюкоза}) + C_6H_{12}O_6\ (\text{фруктоза})$
• Полисахарид гидролизі: $(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{t,\ H^+} nC_6H_{12}O_6$
• Күміс айна: $CH_2OH(CHOH)_4CHO + Ag_2O \rightarrow CH_2OH(CHOH)_4COOH + 2Ag\downarrow$
• Молярлық массалар: $M(C_6H_{12}O_6) = 180$, $M(C_{12}H_{22}O_{11}) = 342$, буын $C_6H_{10}O_5$ — 162 г/моль.

Мысалдар

1. 23 г этанол түзілген спирттік ашуда неше литр $CO_2$ (қ. ж.) бөлінеді? $n(C_2H_5OH) = 23/46 = 0{,}5$ моль; теңдеу бойынша $n(CO_2) = 0{,}5$ моль, $V = 0{,}5 \cdot 22{,}4 = 11{,}2$ л.
2. Сахароза гидролизінен 540 г глюкоза мен фруктоза қоспасы алынды. Сахарозаның массасы? Моносахаридтер $540/180 = 3$ моль, сахароза $1{,}5$ моль, $m = 1{,}5 \cdot 342 = 513$ г.
3. 0,5 моль глюкозаны жаңа $Cu(OH)_2$-пен қыздырып тотықтырғанда неше грамм тұнба түзіледі? $n(Cu_2O) = 0{,}5$ моль, $m = 0{,}5 \cdot 144 = 72$ г.
4. 250 г, 4% қоспасы бар глюкоза ашыды. $CO_2$ көлемі? Таза глюкоза $240$ г $= 1{,}33$ моль; $CO_2$ $2 \cdot 1{,}33 = 2{,}67$ моль, $V \approx 59{,}7$ л. (Ескерту: спирттік ашуда 1 моль глюкозадан 2 моль $CO_2$.)

ҰБТ-дағы жиі қателер

• Моносахаридтер де гидролизденеді деп есептеу — олар гидролизденбейді.
• Сахароза гидролизінде «екі глюкоза» түзіледі деу — глюкоза мен фруктоза түзіледі.
• Крахмал гидролизінің өнімі ретінде фруктозаны атау — тек глюкоза.
• Крахмал мен целлюлозаны бір зат деп ойлау: формуласы ортақ, бірақ буыны ($\alpha$/$\beta$), құрылымы және рөлі әртүрлі.
• Сахароза есебінде $M = 180$ алу — дұрысы 342 г/моль.
• Фруктозада альдегид тобы бар деп шатастыру — ол кетоза.
• Йодпен түсті сары/қызыл деп айту — крахмал көк түс береді.

Өзіңді тексер

1. Глюкоза мен фруктозаның айырмашылығы неде? — Глюкоза — альдогексоза, фруктоза — кетогексоза; формуласы бірдей $C_6H_{12}O_6$.
2. Глюкозаның көпатомды спирт екенін қандай реакция дәлелдейді? — Жаңа $Cu(OH)_2$-пен ашық көк ерітінді түзуі.
3. Крахмал гидролизінің аралық өнімдері? — Декстриндер, мальтоза; соңғысы — глюкоза.
4. Целлюлоза қандай глюкозаның қалдықтарынан тұрады? — $\beta$-D-глюкоза, $\beta$-1,4 байланыс.
5. Сүтқышқылды ашуда 1 моль глюкозадан неше моль сүт қышқылы түзіледі? — 2 моль.