DAMOO

Химия · ҰБТ 2026 · 05. Химия және қоршаған орта

Көмірсутектер

Тестті бастау

Тест тапсыру үшін жүйеге кіру немесе тіркелу керек.

Конспект

Оқулықтық тірек

Негізгі ұғымдар

  • Қаныққан көмірсутектерде көміртек атомдары тек дара байланыспен байланысқан, сутек саны максимал — алкандар $C_nH_{2n+2}$.
  • Қанықпаған: еселі байланыс бар. Алкендер $C_nH_{2n}$ (бір қос байланыс: $\sigma + \pi$), алкиндер $C_nH_{2n-2}$ (бір үш байланыс).
  • Арендер — бензол сақинасы бар, $C_nH_{2n-6}$; қарапайымы — бензол $C_6H_6$.
  • Бутлеров теориясы: көміртек әрқашан төрт валентті; атомдар валенттілігіне сай белгілі ретпен байланысады; қасиет құрылысқа және атомдардың өзара әсеріне тәуелді.
  • Изомерлер — молекулалық формуласы бірдей, құрылысы мен қасиеті әртүрлі заттар.
  • Алкандарға — орынбасу, алкендер мен алкиндерге — қосылу, бензолға — электрофильді орынбасу тән.

Теория

1. Класты формуласы бойынша анықтау. $n$ көміртекке: $2n+2$ сутек — алкан, $2n$ — алкен (немесе циклоалкан), $2n-2$ — алкин, $2n-6$ — арен. Мысалы, $C_{11}H_{22}$ — алкен, $C_{10}H_{14}$ — арен.

2. Изомерия түрлері

  • құрылымдық: көміртек қаңқасының, еселі байланыс немесе функционалдық топ орнының, класаралық ($C_nH_{2n}$ — алкендер мен циклоалкандар);
  • кеңістіктік: геометриялық (цис-/транс-; қос байланыстағы әр көміртекте екі түрлі орынбасар болса) және оптикалық. IUPAC: ең ұзын бас тізбекті таңдап, орынбасарларға ең кіші нөмір береді. $C_5H_{12}$ изомерлері: пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан.

3. Алкандар. $C-C$ және $C-H$ байланыстары берік, полюссіз дерлік — белсенділігі төмен. Реакциялары:

  • орынбасу (жарықта, $h\nu$): $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$;
  • айырылу: $CH_4 \xrightarrow{1000^\circ C} C + 2H_2$; $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$;
  • жану: $CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O + Q$; $2C_2H_6 + 7O_2 \rightarrow 4CO_2 + 6H_2O$;
  • толық емес тотығу: $2CH_4 + O_2 \xrightarrow{850^\circ C} 2CO + 4H_2$ — синтез-газ. Метан мен оттек қоспасы жарылғыш.

4. Алкендер (этен $C_2H_4$). Алынуы: $C_2H_6 \xrightarrow{550^\circ C,\ Ni} C_2H_4 + H_2$. $\pi$-байланыс оңай үзіледі — қосылу реакциялары:

  • гидрлеу: $CH_2{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} CH_3{-}CH_3$;
  • галогендеу: $C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$ (1,2-дибромэтан) — бром суы түссізденеді;
  • гидрогалогендеу: $C_2H_4 + HCl \rightarrow C_2H_5Cl$;
  • гидратация: $C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4,\ H_3PO_4} C_2H_5OH$;
  • $KMnO_4$ сұйытылған ерітіндісімен тотығу — этиленгликоль $C_2H_4(OH)_2$, ерітінді түссізденеді;
  • жану: $C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$ (жарық жалын). Қолданылуы: полиэтилен, этанол, этиленгликоль; этилен жемістің пісуін тездетеді.

5. Алкиндер (этин, ацетилен $C_2H_2$, $M_r = 26$). Алынуы: метан пиролизі ($1500^\circ C$) және $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2\uparrow$. Қосылу екі сатыда жүреді:

  • $C_2H_2 + H_2 \rightarrow C_2H_4$, одан әрі $C_2H_4 + H_2 \rightarrow C_2H_6$;
  • $C_2H_2 + Br_2 \rightarrow C_2H_2Br_2$, одан әрі $C_2H_2Br_4$ (бром суы түссізденеді);
  • $C_2H_2 + HCl \rightarrow CH_2{=}CHCl$ (винилхлорид);
  • Кучеров реакциясы: $C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{H^+,\ Hg^{2+}} CH_3CHO$ (сірке альдегиді); сынап улы болғандықтан Ш. Шарипқанов темір (III) тұздарын ұсынған;
  • тримерлену: $3C_2H_2 \xrightarrow{C,\ 600^\circ C} C_6H_6$;
  • $KMnO_4$-пен — қымыздық қышқылы $HOOC{-}COOH$; жану: $2C_2H_2 + 5O_2 \rightarrow 4CO_2 + 2H_2O$ (жалын $3000^\circ C$-қа дейін).

6. Бензол. 1865 ж. Ф. А. Кекуле дара және қос байланыстар кезектесетін алты мүшелі сақинаны ұсынды. Қазіргі көзқарас: көміртектер $sp^2$-гибридтенген, дұрыс алтыбұрыш, бұрыштар $120^\circ$; гибридтенбеген $p$-орбитальдар біртұтас $\pi$-бұлт ($\pi$-секстет) түзеді. Байланыс ұзындығы $0{,}140$ нм — дара ($0{,}154$) мен қостың ($0{,}134$) арасында. Хюккель ережесі: тұйық, қанықпаған, жазық жүйеде $p$-электрон саны $4n+2$ болса — ароматты; бензолда $6 = 4\cdot1+2$. Физикалық қасиеті: иісті сұйықтық, суда ерімейді, улы, канцероген (лейкоз, қаназдық); бензинде $1\%$-дан аспайды. Ауада ысты жалынмен жанады: $2C_6H_6 + 3O_2 \rightarrow 12C + 6H_2O$; оттекте толық: $2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O$. Электрофильді орынбасу: электрофил $\pi$-бұлтқа шабуылдайды, ароматтық уақытша бұзылып, $H^+$ бөлінгенде қалпына келеді.

  • нитрлеу: $HNO_3 + 2H_2SO_4 \rightarrow NO_2^+ + H_3O^+ + 2HSO_4^-$; $C_6H_6 + NO_2^+ \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+$ (нитробензол); толуол — 2,4,6-тринитротолуолға дейін;
  • галогендеу: $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$. Жарықта (катализаторсыз) бензол хлорды қосып алады — гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Марковников ережесі. $HX$ симметриясыз алкенге қосылғанда, сутек қос байланыстағы сутегі көбірек көміртек атомына барады: пропен мен $HBr$-ден негізінен 2-бромпропан түзіледі.

Циклоалкандар $C_nH_{2n}$ ($n \ge 3$). Циклопропан мен циклобутан кернеулі, $H_2$, $Br_2$, $HI$ әсерінен сақина ашылады. Циклопентаннан бастап кернеу жоқтың қасы — алкандар сияқты радикалдық орынбасу жүреді. Циклогександы дегидрлегенде бензол алынады.

Алкадиендер $C_nH_{2n-2}$: кумулденген, түйіндес (бутадиен-1,3; изопрен), оқшауланған. 2 моль реагент қосады; түйіндестерде 1,2- және 1,4-қосылу мүмкін. Лебедев бутадиенді этанолдан алған: $2C_2H_5OH \to CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2H_2O + H_2$. Бутадиен мен изопрен — синтетикалық каучук мономерлері, каучуктан резеңке алынады.

Вюрц реакциясы — галогеналкандардан натриймен алкан алу, көміртек тізбегін ұзартады: $2R{-}X + 2Na \rightarrow R{-}R + 2NaX$. Мысалы: $2C_2H_5Br + 2Na \rightarrow C_4H_{10} + 2NaBr$.

Толуолдың тотығуы. Бензол сақинасы $KMnO_4$-ке төзімді, ал бүйір тізбек тотығады: қышқыл ортада толуолдан бензой қышқылы $C_6H_5COOH$, бейтарап ортада калий бензоаты $C_6H_5COOK$ түзіледі. Сақинаның жанындағы көміртекте сутек болуы шарт (трет-бутилбензол тотықпайды).

Формулалар / ережелер

Класс Жалпы формула Байланыс Тән реакция Сапалық реакция
Алкандар $C_nH_{2n+2}$ тек $\sigma$ орынбасу ($h\nu$) бром суын түссіздендірмейді
Алкендер $C_nH_{2n}$ 1 қос қосылу $Br_2$ суы, $KMnO_4$ түссізденеді
Алкиндер $C_nH_{2n-2}$ 1 үш екі сатылы қосылу $Br_2$ суы, $KMnO_4$
Арендер $C_nH_{2n-6}$ $\pi$-секстет электрофильді орынбасу —

Катализаторлар: гидрлеу — $Ni$; этен гидратациясы — қышқыл; Кучеров — $Hg^{2+}$; бензолды галогендеу — $FeBr_3$/$FeCl_3$/$AlCl_3$; тримерлену — көмір, $600^\circ C$.

Мысалдар

  1. 10 л этанды жағуға қанша оттек керек? $2C_2H_6 + 7O_2$: $V(O_2) = 10\cdot 7/2 = 35$ л.
  2. 10 л $C_2H_4$ мен 15 л $H_2$ қоспасы $Ni$ үстінен өткізілді. Соңғы газ көлемі? Реакция $1:1$: 10 л $H_2$ жұмсалады, 5 л артық, 10 л этан түзіледі; барлығы 15 л.
  3. 500 г $CaC_2$ (10% қоспа), ацетилен шығымы 75%. Көлемі? Таза $CaC_2$ 450 г; $n = 450/64 \approx 7{,}03$ моль; теориялық $\approx 157{,}5$ л; практикалық $\approx 118$ л.
  4. 390 г бензол алынды, шығым 80%. Қанша ацетилен жұмсалды? Теориялық $390/0{,}8 = 487{,}5$ г $= 6{,}25$ моль; $n(C_2H_2) = 3\cdot 6{,}25 = 18{,}75$ моль; $V = 420$ л.

ҰБТ-дағы жиі қателер

  • Метан хлормен жарықсыз әрекеттеседі деп ойлау — $h\nu$ қажет.
  • Этеннің бромды қосуын (қосылу) этанның бромдалуымен (орынбасу) шатастыру.
  • Ацетилен гидратациясының өнімін спирт деп жазу — дұрысы $CH_3CHO$.
  • Алкиндерге қосылу екі сатыда жүретінін ұмыту.
  • $C_6H_6$-ты көміртек саны алтау болғандықтан алкан деп санау; арен формуласын ($C_nH_{2n-6}$) алкиндікімен ($C_nH_{2n-2}$) шатастыру.
  • Бензолда дара және қос байланыстар кезектеседі деп ойлау.
  • Нитрлеуде электрофил ретінде $NO_3^-$ жазу (дұрысы $NO_2^+$); бензолды галогендеуге жарықты шарт ету (онда қосылу жүреді).

Өзіңді тексер

  1. $C_{11}H_{22}$ қай класқа жатады? — Алкендер (немесе циклоалкан): $2n = 22$.
  2. Этиленнің екі сапалық реакциясы? — Бром суын және $KMnO_4$ ерітіндісін түссіздендіру.
  3. Кучеров реакциясының өнімі және катализаторы? — Сірке альдегиді $CH_3CHO$; $Hg^{2+}$, $H^+$.
  4. Бензолдағы көміртек атомдарының гибридтенуі және байланыс ұзындығы? — $sp^2$; $0{,}140$ нм.
  5. Бензол бромды $FeBr_3$ қатысында қандай өнім береді? — Бромбензол $C_6H_5Br$ және $HBr$ (орынбасу).

Осы бөлімнің басқа тақырыптары